宿毛は片島港、小筑紫港の良港を控え、宿毛の物資の交流は昔はほとんど船によって行われていた。特に愛媛県との交流は、陸上交通が不便であったので、それにかわるものとして利用された。

片島は林有造が明治２０年堤防をつくり、片島、宿毛間を連絡したことに初まり、一路隆盛を辿ってきた。大正３年桟僑付近の埋立が行われ、港の形が整ってくると急激に船の出入が多くなり、大正から昭和にかけて大へん繁昌したが、日中戦争、太平洋戦争と戦争が激しくなるにつれて、聯合艦隊の出入が多くなり、海上輸送が圧迫された。

終戦後は又海上交通が盛になってきたが、道路改良がなされ、自動車が普及してくるとだんだん陸上交通が盛となり、それと反比例して海上交通は衰えていった。

しかし、最近又カーフェリーの利用が多くなり、宿毛観光汽船が宿毛、佐伯間にフェリーを就航させたことによリ活況をとりもどしている。

『大内町史』や『橋田庫欣資料』によると、明治２４年林有造は大阪商船株式会社に依頼して国千代丸(２５０トン)を買い入れ、宿毛汽船株式会社を設立、片島高知間に就航させたが、幡多郡佐賀港で暴風雨のため破損沈没し、そのため宿毛汽船株式会社は解散となった。(沈没解散の年月不詳)

『大内町史』によると明治２５年頃東宇和郡宇野廉太郎と沖の島の神山亀太郎が合資により南洋丸(５０トン)を宇和島宿毛柏島間に就航させたが１年位で廃止したとあり、また明治３２年幡多郡西部有志により幡多汽船会社を設立し日高川丸を高知宿毛間に就航させ、同年土佐商船株式会社も従来運航していた高知下田間を延長して宿毛迄就航することとなり、第２浦戸丸、土佐丸が交代で寄航し、明治３９年８月、高津丸が一時就航したがすぐ中止となった。

幡多汽船株式会社はやがて廃止となり、土佐商船株式会社も明治４０年に大阪商船株式会社に合併されたので、大阪商船株式会社の船がくるようになった。

宇和島方面は明治２９年南予運輸株式会社が設立され、第１御荘丸が南予の航路を開き、やがて第２御荘丸が建造され、片島へも航路を延長したと、『城辺町誌』にあるから、明治３０年代には来ていたものと思われる。また『城辺町誌』によれば明治３９年深浦に大阪商船株式会社の義州丸、明治４０年３月宇和島運輸株式会社の宇和島丸が入港したとあるので、片島へもその頃から寄港していたものと思われる。

一方土佐沿岸航路はその後大正９年４月に野村茂久馬が大阪商船株式会社からこの航路を譲り受け、土佐沿岸汽船株式会社を設立し、これと対抗して大正１０年１２月に伊野の中内久太郎が土佐同盟汽船株式会社を設立し、高知、片島間の航路を開いた。しかしこの会社は経営難に陥り、大正１２年には大阪商船株式会社の管理下におかれ、昭和４年８月土佐沿岸汽船と合併し、土佐同盟汽船となって加茂川丸、湊川丸などを、高知、片島、宮崎県の細島間に就航させた。当時早くも九州との航路が開かれていたのであり、昭和６年の運賃は片島、細島間１円８０銭、片島高知間は２円８０銭であった。

一方宇和島方面は、福山磯太郎経営の大和丸が大正３年頃より就航したので、御荘丸、宇和島丸、義州丸と多くの船が運航していたが、間口七太郎、間口藤七などが大正の半ばころ、大和丸と対抗して大栄丸を就航させたので激烈な競争となったが、大栄丸は２年半程で経営不振のため取やめとなり、御荘丸も大正１３年頃廃業し、大阪商船も大正１３年にこの航路を打ち切った。

そこでしばらく大和丸、宇和島丸の時代が続いたが、やがて、昭和に入ると青木運輸株式会杜の繁久丸が寄港を初め、山口直行も大正１５年片島小筑紫間に寿久茂丸を運航し、深浦まで延長していき大和丸と競合するようになり、そのうえ一時的ではあるが久良の三浦杉松の三浦丸も加わったので、海運史上まれに見る盛況となった。しかし第３大和丸は昭和８年に由良半島で遭難したので、福山は精神的にも経済的にも大打撃をうけ、昭和９年に亡くなってから経営が思わしくなく昭和１２年に平田徳太郎他２名の手にわたり、その後又持主がかわるようなことがあって、第２次大戦中に関西汽船に併合された。

昭和１５年には、宇和島盛運社の天長丸、天光丸も姿を見せた。

宇和島汽船の宇和島丸は第２次大戦中徴用されて姿を見せなくなり、盛況を見せた旅客輸送も第２次大戦中は衰退した。

一方高知行及び沖の島航路は、土佐同盟汽船の加茂川丸、湊川丸などを高知片島細島間に運航させたが、その後土佐商船株式会社となり、昭和１６年まで続き、同年関西汽船株式会社に統合され、新高知丸、第２新高知丸などが就航した。一方沖の島航路は別項の通りの運航があった。

山口廻漕店は別府まで昭和１４年頃より運航し終戦後も継続しており、沖の島や小筑紫に土予汽船会社、柏島片島間に岡崎商会の郵便託送船などが運航し、又宇和島、片島、小筑紫間を宇和島盛運汽船会社が運航していたが宇和島盛運汽船会社は昭和３３年に廃止となった。

高知、片島間も戦後関西汽船より土佐商船がまた分離して高知片島間の航路を開いていたが、バスに客を奪われ昭和２６年には完全に廃止となった。

沖の島片島間は岡崎商会が土予汽船の航路を譲りうけ運航していたが、のち市営にうつり、現在沖の島片島間を市営渡船が運航している。

又山口廻漕店は片島、別府間を運航していたのを、４１年頃足摺汽船株式会社と合併して宿毛汽船株式会社となり、足摺丸を借上げ足摺丸と第３足摺丸で宿毛別府間を運航していたが、宿毛汽船株式会社より昭和４３年分離して宿毛観光汽船会社を創立し、航路変更をし、今まで片島、深浦、船越、佐賀の関、大分、別府と寄港していたのを(途中大分、佐賀の関は除く)片島別府の直通便とした。

昭和４６年宿毛観光汽船会社は航路を変更して、宿毛、佐伯間にフェリーを就航さすこととし、あしずり(１０００トン)を就航させた。４７年国道９４フェリーより、第２豊予丸(１０００トン)をチャーターし１日３便の運航をはじめ、４９年第２豊予丸を解約し、４月よりさいき(１５００トン)を新造就航させ、現在１日６便運航している。一時貨客輸送をバス、トラックに奪われ、静かになっていた片島も３時間で九州と結び便数も多くなったことからコバルトラインとして脚光を浴び、観光、修学旅行等に利用され、また長距離大型トラック利用も増えて活気をとりもどしてきている。

一方小筑紫は良港ではあるが、地域的に後背地の少ないこと、交通の便が比較的悪いことなどから、客船の出入は少なく、僅かに沿岸航路の船が寄港していたにすぎない。然し貨物は木炭、木材を中心にして移出が多く昭和２５年の町制施行理由書によると小筑紫港は木材輸出港として指定をうけ、１０か年間の入港船舶の１か年平均は１７，７００余隻、移出貨物は木炭２０万俵、薪３０万束、木材３万３千石、魚介類４０万貫とあり、この間最大の入港船としては７千トン級の浅間丸、５、６千トン級の洞雲丸、日京丸があると述べられているように、大型船舶の入港もあり木材や木炭の移出が盛であったが、都市ガス、プロパンガスの普及により木炭の移出もなくなり、僅かにチップ、木材などが移出されているに過ぎない。

貨物輸送については、片島に寄港していた汽船が大てい貨客混合船であったが、貨物専用船は大正年間伊予の中島という人が帆船を利用して薪炭を阪神へ輸送していたという。(方島中学校編郷土史)

その後昭和２年頃、中平廻漕店が主として木炭を阪神方面へ移出し、夏枯れ時期には中筋平野の杞柳の輸送を行なっていた。その頃楠廻漕店も操業していたが、これが昭和３年豊明廻漕店となり、１、２年経過して岡崎廻漕店と島崎廻漕店にわかれた。

昭和１４年島崎廻漕店は青島に移住したので、中平廻漕店と岡崎廻漕店がその後操業していたが戦後は島崎廻漕店も加わり３社で営業し、途中島崎廻漕店、中平廻漕店は廃業し、現在は岡崎廻潜店と立田廻漕店が操業している。然し昭和初期岡崎廻漕店へ来ていた船だけで５２隻もいた機帆船のことを考えると今はトラック輸送にうばわれた面が多く昔の面影はない。現在は木材、チップ材等が主として移出されている。